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Certains composés synthétiques sont des polypeptides, par exemple l'aspartame, édulcorant de synthèse, qui est l'ester méthylique du polypeptide phénylalanine - acide aspartique :
1.Quel est l’acide le plus fort parmi chacune des paires d’acides suivantes :
1.1. 2-chloropropanoïque et dichloro éthanoïque
1.2. benzoïque et 3-chlorobenzoïque
1.3.
2. Classer les composés suivants dans l’ordre croissant de leur réactivité vis à vis de l’éthanol. Expliquer pourquoi.
Éthanoate de méthyle, chlorure d’éthanoyle , N,N-diméthyl éthanamide, N,N-diméthyl benzamide
3.Un composé A de formule C11H14O2 est soluble à chaud en milieu basique où il réagit pour donner, après extraction de la solution aqueuse, un composé B C7H8O . Le spectre RMN de B présente 3 singulets à 3,7 ; 4,4 et 7,2 ppm, d’intégrations respectives 1,2 et 5 . Quand on laisse B au reflux d’une solution aqueuse de KMnO4 , on isole un autre composé C. Celui-ci, de formule C7H6O2 , montre en IR de fortes bandes à 1690 et 2800-3300 cm–1 (large).
Quand on acidifie la solution basique initiale à partir de laquelle B a été extrait, on peut isoler par extraction un composé D nauséabond de formule C4H8O2 . Son specte RMN montre un singulet à 11 ppm (1p), un doublet à 1,1 ppm (6p) et un heptuplet à 2,4 ppm (1p).
Quelles sont les stuctures de A , B et D ?
4. En utilisant l’acide diphénylacétique, décrire une synthèse du diphénylcétène. Donner le produit de la réaction du diphénylcétène avec :
l’eau , l’aniline , le benzophénol , le méthanol , l’acide diphénylacétique.
5.Donner les produits obtenus dans les réactions suivantes :
5.1.
5.2. (indiquer uniquement le mécanisme de cette réaction)
5.3.
5.4. 5.5.
5.6
6. Indiquer le produit de la réaction du bromure de phénylmagnésium en excès avec les composés suivants :
6.1. benzoate de phényle 6.2. acétate de phényle
6.3. benzonitrile 6.4.
7. 430 mg d’un monoacide A (contenant 7 % d’hydrogène) sont exactement neutralisés par 50 cm3 d’une solution de soude décimolaire. A fixe le brome mole à mole et présente l’isomérie géométrique. Formule de A ?
8. Un composé A, ne contenant que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, est insoluble en milieu basique aqueux, mais donne un nouveau composé B, quand on le chauffe en milieu basique. B est également insoluble en milieu basique aqueux ; il a pour formule C5H12O2 et son spectre R M N est donné ci-dessous.
Spectre RMN à insérer
Quand on acidifie la solution basique, on peut, par filtration de la solution, isoler un nouveau composé cristallisé C, de formule C7H6O2. Le spectre I R de C est donné ci-dessous.
Quelles sont les structures de A , B et C ?
9. Compléter les réactions suivantes :
9.1. Acide 2-méthylbutanoïque + Br2 (P catalyseur)
9.2. Ion (S,S)-3-chloro-2-méthyl-3-phényl propanoate soumis à la chaleur.
9.3. Stéarate d’argent + Br2
9.4. Benzoate d’éthyle + acétate d’éthyle
9.5. Benzoate d’éthyle + acétate d’éthyle
10. Décrire les synthèses des composés suivants à partir des produits de départ appropriés et de benzène, de toluène, d’ester malonique, d’ester acétylacétique ou de tout autre composé ayant 4 atomes de carbone au plus .
10.1 3-éthylpentan-2-one (sans utiliser l’ester écétylacétique)
10.2. 2-méthylpent-2-ène-4-one
10.3. 1-acétoxy-3,3-diméthylbutane
10.4. 2,4-diphénylbutan-3-one-oate d’éthyle
10.5. butyl diméthylamine ( à partir de l’acide butanoïque).
11. SYNTHÈSE DE L’ŒSTRONE
1.Quel est l’acide le plus fort parmi chacune des paires d’acides suivantes :
1.1. 2-chloropropanoïque et dichloro éthanoïque
1.2. benzoïque et 3-chlorobenzoïque
1.3.
2. Classer les composés suivants dans l’ordre croissant de leur réactivité vis à vis de l’éthanol. Expliquer pourquoi.
Éthanoate de méthyle, chlorure d’éthanoyle , N,N-diméthyl éthanamide, N,N-diméthyl benzamide
3.Un composé A de formule C11H14O2 est soluble à chaud en milieu basique où il réagit pour donner, après extraction de la solution aqueuse, un composé B C7H8O . Le spectre RMN de B présente 3 singulets à 3,7 ; 4,4 et 7,2 ppm, d’intégrations respectives 1,2 et 5 . Quand on laisse B au reflux d’une solution aqueuse de KMnO4 , on isole un autre composé C. Celui-ci, de formule C7H6O2 , montre en IR de fortes bandes à 1690 et 2800-3300 cm–1 (large).
Quand on acidifie la solution basique initiale à partir de laquelle B a été extrait, on peut isoler par extraction un composé D nauséabond de formule C4H8O2 . Son specte RMN montre un singulet à 11 ppm (1p), un doublet à 1,1 ppm (6p) et un heptuplet à 2,4 ppm (1p).
Quelles sont les stuctures de A , B et D ?
4. En utilisant l’acide diphénylacétique, décrire une synthèse du diphénylcétène. Donner le produit de la réaction du diphénylcétène avec :
l’eau , l’aniline , le benzophénol , le méthanol , l’acide diphénylacétique.
5.Donner les produits obtenus dans les réactions suivantes :
5.1.
5.2. (indiquer uniquement le mécanisme de cette réaction)
5.3.
5.4. 5.5.
5.6
6. Indiquer le produit de la réaction du bromure de phénylmagnésium en excès avec les composés suivants :
6.1. benzoate de phényle 6.2. acétate de phényle
6.3. benzonitrile 6.4.
7. 430 mg d’un monoacide A (contenant 7 % d’hydrogène) sont exactement neutralisés par 50 cm3 d’une solution de soude décimolaire. A fixe le brome mole à mole et présente l’isomérie géométrique. Formule de A ?
8. Un composé A, ne contenant que du carbone, de l’hydrogène et de l’oxygène, est insoluble en milieu basique aqueux, mais donne un nouveau composé B, quand on le chauffe en milieu basique. B est également insoluble en milieu basique aqueux ; il a pour formule C5H12O2 et son spectre R M N est donné ci-dessous.
Spectre RMN à insérer
Quand on acidifie la solution basique, on peut, par filtration de la solution, isoler un nouveau composé cristallisé C, de formule C7H6O2. Le spectre I R de C est donné ci-dessous.
Quelles sont les structures de A , B et C ?
9. Compléter les réactions suivantes :
9.1. Acide 2-méthylbutanoïque + Br2 (P catalyseur)
9.2. Ion (S,S)-3-chloro-2-méthyl-3-phényl propanoate soumis à la chaleur.
9.3. Stéarate d’argent + Br2
9.4. Benzoate d’éthyle + acétate d’éthyle
9.5. Benzoate d’éthyle + acétate d’éthyle
10. Décrire les synthèses des composés suivants à partir des produits de départ appropriés et de benzène, de toluène, d’ester malonique, d’ester acétylacétique ou de tout autre composé ayant 4 atomes de carbone au plus .
10.1 3-éthylpentan-2-one (sans utiliser l’ester écétylacétique)
10.2. 2-méthylpent-2-ène-4-one
10.3. 1-acétoxy-3,3-diméthylbutane
10.4. 2,4-diphénylbutan-3-one-oate d’éthyle
10.5. butyl diméthylamine ( à partir de l’acide butanoïque).
11. SYNTHÈSE DE L’ŒSTRONE
