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Les acides aminés sont des ions dipolaires (zwitterion) dans leur état naturel :
En effet, ils sont solubles dans l’eau, comme les composés ioniques, leurs points de fusion sont plus élevés que ceux d’acides carboxyliques correspondants, ils sont très facilement cristallisés.
Voici les acides -aminés naturels (on indique par un astérisque les acides aminés essentiels, ceux qui ne peuvent être synthétisés par l’être humain et doivent donc être apportés par la ration alimentaire) :
Nom Symbole Formule
Monoaminomonocarboxylique
Glycine Gly (G) H3N+ - CH2 – COO–
Alanine Ala (A) H3N+ - CH(CH3) – COO–
Valine * Val (V) H3N+ - CH(i-Pr) – COO–
Leucine * Leu (L) H3N+ - CH(i-Bu) – COO–
Isoleucine * Ile (I) H3N+ - CH(s-Bu) – COO–
Sérine Ser (S) H3N+ - CH(CH2OH) – COO–
Thréonine * Thr (T) H3N+ - CH(CHOH-CH3) – COO–
Monoaminodicarboxyliques et les divers amides
Acide aspartique Asp (D) HOOC – CH2 – CH(NH3+) – COO-
Asparagine Asp(NH2) (N) H2N – OC – CH2 – CH(NH3+) – COO-
Acide glutamique Glu (E) HOOC – (CH2)2 – CH(NH3+) – COO-
Glutamine Glu(NH2) (Q) H2N – OC – (CH2)2 – CH(NH3+) – COO-
Diaminocarboxylique
Lysine * Lys (K) H3N+ – (CH2)4 – CH(NH2) – COO-
Hydroxylysine Hylys H3N+ – CH2 – CHOH - (CH2)2 – CH(NH2) – COO-
Arginine * Arg (R) H2N+ = C(NH2) – NH –(CH2)3 – CH(NH2) – COO–
Contenant du soufre ou du sélénium
Cystéine Cys (C) HS – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Sélénocystéine (U) HSe – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Cystine CySSCy –OOC – CH(NH3+) – CH2 – S -S – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Méthionine * Met (M) CH3 – S – (CH2)2 – CH(NH3+) – COO–
Nom Symbole Formule
Aromatique
Phénylalanine* Phe (F) – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Tyrosine Tyr (Y) p-HO - – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Hétérocyclique
Histidine* His (H)
Proline Pro (P)
Hydroxyproline Hypro
Tryptophane * Trp (W)
Ces aminoacides comportent un ou plusieurs carbones asymétriques. Tous les aminoacides provenant de protéines humaines sont L dans la représentation de Fischer (NH2 et H sur l’horizontale, COOH en haut, le reste en bas) :
2. Préparation des acides aminés
On peut utiliser plusieurs méthodes, que nous pouvons relier aux réactions déjà étudiées précédemment.
2.1. Ammonolyse d’un a-halogéno-acide :
L’-bromoacide (par exemple), est obtenu par la réaction de Hell-Volhard-Selinsky. Un excès d’ammoniac permet de passer à l’acide aminé (réaction de substitution selon Hoffmann)
2.2. Réaction de Gabriel sur un a-halogéno-acide :
Le phtamimidure de potassium réagit par exemple sur un -bromoester (de préférence à l’acide qui risquerait de reprotoner le phtalimidure), puis l’hydrolyse acide (ou mieux, l’action de l’hydrazine) permet de récupérer l’aminoacide. Ainsi pour la leucine :
En effet, ils sont solubles dans l’eau, comme les composés ioniques, leurs points de fusion sont plus élevés que ceux d’acides carboxyliques correspondants, ils sont très facilement cristallisés.
Voici les acides -aminés naturels (on indique par un astérisque les acides aminés essentiels, ceux qui ne peuvent être synthétisés par l’être humain et doivent donc être apportés par la ration alimentaire) :
Nom Symbole Formule
Monoaminomonocarboxylique
Glycine Gly (G) H3N+ - CH2 – COO–
Alanine Ala (A) H3N+ - CH(CH3) – COO–
Valine * Val (V) H3N+ - CH(i-Pr) – COO–
Leucine * Leu (L) H3N+ - CH(i-Bu) – COO–
Isoleucine * Ile (I) H3N+ - CH(s-Bu) – COO–
Sérine Ser (S) H3N+ - CH(CH2OH) – COO–
Thréonine * Thr (T) H3N+ - CH(CHOH-CH3) – COO–
Monoaminodicarboxyliques et les divers amides
Acide aspartique Asp (D) HOOC – CH2 – CH(NH3+) – COO-
Asparagine Asp(NH2) (N) H2N – OC – CH2 – CH(NH3+) – COO-
Acide glutamique Glu (E) HOOC – (CH2)2 – CH(NH3+) – COO-
Glutamine Glu(NH2) (Q) H2N – OC – (CH2)2 – CH(NH3+) – COO-
Diaminocarboxylique
Lysine * Lys (K) H3N+ – (CH2)4 – CH(NH2) – COO-
Hydroxylysine Hylys H3N+ – CH2 – CHOH - (CH2)2 – CH(NH2) – COO-
Arginine * Arg (R) H2N+ = C(NH2) – NH –(CH2)3 – CH(NH2) – COO–
Contenant du soufre ou du sélénium
Cystéine Cys (C) HS – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Sélénocystéine (U) HSe – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Cystine CySSCy –OOC – CH(NH3+) – CH2 – S -S – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Méthionine * Met (M) CH3 – S – (CH2)2 – CH(NH3+) – COO–
Nom Symbole Formule
Aromatique
Phénylalanine* Phe (F) – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Tyrosine Tyr (Y) p-HO - – CH2 - CH(NH3+) – COO-
Hétérocyclique
Histidine* His (H)
Proline Pro (P)
Hydroxyproline Hypro
Tryptophane * Trp (W)
Ces aminoacides comportent un ou plusieurs carbones asymétriques. Tous les aminoacides provenant de protéines humaines sont L dans la représentation de Fischer (NH2 et H sur l’horizontale, COOH en haut, le reste en bas) :
2. Préparation des acides aminés
On peut utiliser plusieurs méthodes, que nous pouvons relier aux réactions déjà étudiées précédemment.
2.1. Ammonolyse d’un a-halogéno-acide :
L’-bromoacide (par exemple), est obtenu par la réaction de Hell-Volhard-Selinsky. Un excès d’ammoniac permet de passer à l’acide aminé (réaction de substitution selon Hoffmann)
2.2. Réaction de Gabriel sur un a-halogéno-acide :
Le phtamimidure de potassium réagit par exemple sur un -bromoester (de préférence à l’acide qui risquerait de reprotoner le phtalimidure), puis l’hydrolyse acide (ou mieux, l’action de l’hydrazine) permet de récupérer l’aminoacide. Ainsi pour la leucine :
